Вещество, как тебя зовут?

веществоХимики не утруждают себя точными под­счетами: по одним данным в настоящее вре­мя известно полтора миллиона индивидуаль­ных органических веществ, по другим — око­ло двух миллионов, а по третьим — чуть ли не два с половиной. Одним словом, плюс — минус полмиллиона…

Только что мы сказали: «индивидуальное вещество». Этот термин как нельзя лучше отражает суть дела — каждое «индивидуаль­ное вещество» состоит из молекул только од­ного «сорта», молекул, обладающих химиче­ской индивидуальностью.

Как поступили Иваны Ивановичи

Говорят, что все люди разные. И это не преувеличение. Даже близнецы чем либо, да отличаются друг от друга.

Но представим себе такой фантастический случай. В один и тот же день и час на свет появилось два совершенно одинаковых ре­бенка. Одинаковых настолько, что ни одна даже самая авторитетная медицинская ко­миссия не смогла бы отличить их друг от друга. И хотя они не были братьями, но оба звались одинаково — Иванами Ивановичами Ивановыми.

Прошло немало лет и настал день, когда Иваны Ивановичи наконец встретились, по­знакомились и… загрустили. Уж полно, прав­да ли, что они разные люди? Ведь выйдет за дверь один Иван Иванович — и все равно останется Иван Иванович. Выйдет за дверь другой Иван Иванович — и опять-таки оста­нется Иван Иванович, похожий на первого как две капли воды.

Но вот разговорились Иваны Ивановичи и — о радость! — выяснили, что один из них живет в Кузьминках, а другой — на Арбате. И решили Иваны Ивановичи, что во избежа­ние путаницы один из них будет впредь ве­личаться Кузьминским, а другой — Арбато­вым. Инцидент был исчерпан…

Иваны Ивановичи поступили очень про­сто — они взяли себе «имена» по первому отличающему их признаку. Так же в старину поступали и химики. Они называли вещества по их наиболее характерным приметам. На­пример, из вина удалось перегонкой выделить летучую жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом. Как ее назвать? Можно так и сказать: «Выделенная из вина жид­кость, обладающая своеобразным запахом и жгучим вкусом». Но это длинновато и тяже­ло. Все равно, как если бы про стол гово­рили: «Широкая доска, поставленная на че­тыре ножки». Химики заметили, что «жид­кость, выделенная из вина», обладает, как и само вино, способностью выбывать опьяне­ние. Разве можно было сомневаться, как на­зывать это вещество? Ну, конечно, — «дух вина», или по-латыни «Spiritus vini». Так и появилось на свет сохранившееся до сих пор название — «спирт».

Но слово «спирт» означало в те времена не столько конкретное вещество, сколько вполне определенное свойство. Спиртами на­зывали все летучие жидкости, независимо от их химической природы: в разряд «спир­тов» попало даже хлорное олово. А так как оно дымится на воздухе и впервые его полу­чил химик Либавий, то и назвали его «дымящимся спиртом Либавия» (Spiritus fumans Libavii). Чем не имя, отчество и фамилия?

Такие, как говорят, тривиальные на­звания, названия-клички пользовались попу­лярностью еще долгое время. Многие из них сохранились даже до сих пор. Но с разви­тием химии и, особенно, органической химии, ситуация осложнялась: известных веществ становилось все больше и больше. Если бы химики продолжали пользоваться тривиаль­ными названиями, то научиться сейчас «хи­мическому языку» было бы делом немысли­мым: на прохождение полного курса органи­ческой химии потребовалось бы около двух­сот лет и то, если каждый день запоминать по тридцать названий…

Показать, или сказать?

В те времена, когда в ходу были триви­альные названия, вещества отличали друг от друга по их цвету, запаху, вкусу, способу по­лучения, способности вступать в ту или иную реакцию. Но это были случайные признаки. Только после того, как возникло учение о хи­мическом строении, появился самый суще­ственный критерии индивидуальности веще­ства — его структура.

Структурная формула вещества — это как бы его портрет, выполненный пером. Напри­мер, структурная формула винного спирта такова:

винный спиртЭта запись содержит в себе немалую информацию. глядя на структурную формулу, мы можем сказать, как связаны между собой атомы в молекуле этого вещества, можем предугадать, с помощью каких реакций его можно получить, а также каковы могут быть его химические свойства.

Конечно, как и всякий рисунок, это запись в известной степени условна. Например, вме­сто реальных атомов мы пишем значки-сим­волы: «С» — вместо атома углерода, «Н» — вместо атома водорода, «О» — вместо атома кислорода. Кроме того, этот «портрет» раз­мещается на плоскости, в то время как реальная молекула трехмерна.

Более точно строение вещества передают так называемые молекулярные модели. В них атомы изображаются шариками определен­ного радиуса, и эти шарики соединяются между собой как отдельные детали детского конструктора. Модель молекулы спирта в этом случае будет выглядеть так:

модель молекулы спиртаТакая «скульптура» наиболее точно отра­жает особенности строения вещества. Каза­лось бы, именно этим способом «записи» и надо пользоваться.

Но ведь это же чрезвычайно неудобно! Вспомните, Гулливер во время своего пребы­вания на летающем острове Лапуте наблюдал на улицах странные картины: два лапутянина при встрече снимали с плеч мешки, до­ставали оттуда массу всякой всячины и начи­нали молча показывать ее друг другу. Пора­женному Гулливеру рассказали, что эти лю­ди решили отказаться от слов как средств выражения мысли и, желая сказать «стол», показывали собеседнику самый настоящий стол, а желая сказать «лошадь», должны были прихватить с собой и эту безделицу… Что же, и химики должны носить с собой мешки с молекулярными моделями?!

Вывод напрашивался сам собой: надо было найти способ так называть вещество, чтобы, зная его «имя», можно было бы на­рисовать структурную формулу, а зная структурную формулу — разгадать «имя». Такая система наименования получила на­звание номенклатуры.

Словесный портрет

Казалось бы, самое простое — описать словами то, что мы видим на бумаге. «Назва­ние» спирта в этом случае звучало бы при­близительно так: «два атома углерода соеди­нены между собой, к одному из них присое­динены три атома водорода, а к другому — два атома водорода и атом кислорода, соеди­ненный еще с одним атомом водорода».

Длинновато, не правда ли? Но это все пу­стяки, попробуйте описать строение вот та­кого вещества:

структурная формула 2и вы сразу поймете, что ни один здравомыс­лящий химик никогда и не пытался исполь­зовать в своей работе такие «лапутянские» приемы…

Химики пошли по другому пути, они ста­ли давать органическим соединениям рациональные названия. Что же это такое?

Во-первых, за простейшими органически­ми соединениями были сохранены их триви­альные «имена». Например, вещество со структурной формулой

метанполучило название «метан».

Вещество

этан— «этан».

Вещество

пропан— «пропан». Далее следуют «бутан», «пентан», «гексан».

Подвергая простейшие органиче­ские вещества различным превраще­ниям, химики заметили, что отдель­ные группы атомов переходят из од­ной молекулы в другую, не изменя­ясь. Эти «кирпичи» органических соединений получили название «ра­дикалов». Радикал можно получить из любого органического соединения, если «отнять» от него один атом во­дорода. Так, радикал

метил— «производное» метана — получил назва­ние «метил».

Радикал

этил— «производное» этана — «этил» и т. д. Иначе говоря, название радикала получает­ся, если в названии углеводорода окончание «ан» заменить на «ил».

Можно себе представить, что ряд род­ственных углеводородов образуется путем за­мещения атома водорода исходного соедине­ния на какой-либо радикал. В этом нет ниче­го «незаконного»: известно, что этан можно получить из йодистого метила действием на него металлического натрия:

получение этанаФормально распространив этот «принцип замещения» на другие углеводороды, оказа­лось возможным называть их, пользуясь всего лишь несколькими тривиальными кор­нями, определяя число одинаковых радикалов-«заместителей» с помощью префиксов числительных. Например, углеводороду

гексаметилэтанможно дать рациональное название «гекса-метилэтан» (гекса-метил-этан), то есть этан, у которого шесть атомов водорода Н замеще­ны на шесть метильных радикалов СН3.

Рациональные названия уже не были такими произвольными, как тривиальные «клички». Например, поскольку спирт можно рассматривать как продукт замещения во­дорода воды на радикал этил

этиловый спиртспиртами уже стали называть все вещества, содержащие так называемую гидроксильную группу ОН. Таким образом, винный спирт можно назвать «этиловым» спиртом, а спирт строения

пропиловый спирт«пропиловым» спиртом так как он содержит радикал «пропил».

Но не всегда все бы­ло так просто. В некоторых случаях неожиданно оказывалось, что одному и тому же рациональному названию соответствовало несколько возможных струк­турных формул. Например, если попытаться написать структурную формулу вещества, названного «диметилэтаном» (ди-метил-эта­ном), то окажется, что таких формул суще­ствует две. В одной два (ди-) метильных ра­дикала присоединены к разным атомам уг­лерода этана:

диметил этанА в другой – к одному и тому же:

структурная формулаВыйти из затруднительного положения можно, если ввести дополнительное обозна­чение. Посмотрите, молекула первого соеди­нения симметрична относительно плоскости, проходящей посередине молекулы; второго же — несимметрична. Поэтому говорят, что существует два диметилэтана — один из них замещен симметрично, а другой — несим­метрично.

Но позвольте, скажете вы, ведь первое вещество уже имеет тривиальное название «бутан», вместе с тем его можно назвать ина­че — «метилэтилметан»; второе же вещество можно назвать «изобутаном» (т. е. бутаном, имеющим «разветвленную» структуру), «изопропилметаном», или, если хотите, «триметилметаном».

Какая путаница!

В поисках однозначности

Действительно, «рациональные» названия оказались нерациональными… Множество «имен», которые можно было дать одному и тому же соединению, путало химиков. Осо­бенно это затрудняло создание справочни­ков: строгих правил построения рациональ­ных названий не было и поэтому для того, чтобы найти нужное соединение, пришлось бы придумывать и перебирать по порядку все мыслимые и немыслимые варианты.

Но не это было самое главное. Химики синтезировали все более и более сложные вещества, и становилось все трудней назы­вать их «рациональными» именами: назва­ния становились все более «многоэтажными» и все труднее поддавались расшифровке. На­зрела необходимость выработать систему строгих правил, с помощью которых любому веществу можно было бы дать одно и только одно «имя», а зная это «имя», можно было бы однозначно написать структурную фор­мулу.

В 1892 году в Женеве собрался междуна­родный съезд химиков, на котором была вы­работана такая универсальная система. Эта система получила название «Женевской но­менклатуры».

Каковы же были ее особенности? Так же, как и в старой рациональной системе, назва­ние строится на основе тривиального «име­ни» углеводорода. Но если по рациональной номенклатуре вещество

производное этана или бутанасчитается производным этана, то по же­невской номенклатуре это соединение рас­сматривается как производное бутана. Ина­че говоря «женевское» название строится на основе названия наиболее длинной цепочки углеродных атомов: тривиальное название со­ответствующего углеводорода становится корнем слова — названия вещества. Далее эта «главная цепь» последовательно нуме­руется:

главная цепьТеперь перед корнем «бутан» помещается название радикала-«заместителя», префикс, обозначающий число одинаковых заместите­лей, и цифра, означающая, при каком по сче­ту углеродном атоме находятся эти заместители. Так вместо рационального названия «гексаметилэтан» появилось новое название «2,2,3,3-тетраметилбутан». В «переводе» это означает, что у молекулы бутана при втором и третьем атомах углерода четыре (тетра) атома водорода замещены на метильные ра­дикалы. Точно так же можно называть про­дукты замещения водорода на хлор, бром, йод и другие атомы и группы атомов. Так, вещество

1-хлор-2-метилпропанпо женевской номенклатуре будет называться 1-хлор-2-метилпропан («главная» цепь, как и в пропане, содержит три атома углерода, у первого атома углерода один атом водорода замещен на атом хлора, а у второго атома углерода один атом замещен на метильную группу СН3).

Дальше — больше. По женевской номен­клатуре некоторые заместители в главной цепи обозначаются не префиксами, а суффик­сами, или окончаниями. «Спиртовая группа» ОН стала обозначаться окончанием « ол»: название «бутанол-2» говорит о том, что в молекуле бутана у второго по счету атома углерода находится группа ОН. Атом кисло­рода, входящий в состав «альдегидной» группы

альдегидная группастал обозначаться окончанием «-аль», а входящей в состав кетонной группы

кетонная группаокончанием «-он»; за этим окончанием следует цифра, указывающая на «место» замещения. Например, по названию «бутаналь-1» (бутаналь-1) можно написать вот такую структурную формулу:

бутаналь-1А по названию «бутанон-2» (бутан- он-2) — структурную формулу

бутанол-2Если же главная цепь содержит двойные или тройные связи вместо обычных, то двой­ная обозначается префиксом «-ен», а трой­ная — «-ин».

В случае сложных органических веществ в построении названия принимают участие одновременно и префиксы, И суффиксы: ве­щество со структурной формулой

1-хлор-4-метилпентен-1-он-3будет называться «1-хлор-4-метилпентен-1-он-3» (1-хлор-4-метил-пент-ен-1-он-3). Это уже не слово, а целое предложение, заши­фрованная определенным образом фраза.

Перечислять все правила, по которым строятся «женевские» названия, нет смысла: их достаточно много. Важно одно — эти на­звания, несмотря на свою кажущуюся гро­моздкость, были хороши своей однознач­ностью.

Но была ли проблема наименования орга­нических соединений полностью решена? Ни­чего подобного!

«Государственный язык» химии

«Женевская номенклатура» была разрабо­тана лишь для сравнительно небольшого круга органических соединений. Химики ежедневно сталкивались с веществами, «втискивать» которые в рамки женевских правил было или бессмысленно сложным, или даже просто невозможным делом. Воз­ник ряд так называемых «региональных» но­менклатур — местных «химических диалек­тов». Например, существуют вполне само­стоятельные номенклатуры для стероидов, терпенов, углеводов. В каждой из этих си­стем свои правила, свои условные обозначе­ния. Для узкого специалиста такие «област­ные» номенклатуры несомненно удобны, но разве может существовать государство без государственного языка?

После Женевского съезда серьезный вклад в дело выработки «государственного языка» химии внес Льежский съезд, состояв­шийся в 1930 году. По «Льежским правилам» можно было назвать большее количество органических веществ, но… эта система поте­ряла строгость, характерную для женевских правил: если раньше каждому веществу со­ответствовало одно и только одно название, то теперь в спорных случаях предлагалось руководствоваться «принципом простоты». А иногда просто невозможно объективно решить, какое название «проще»! Снова нача­лась путаница: одни ученые считали, что проще — так, а другие — что этак…

Вопросами химической номенклатуры долгое время занималась солидная междуна­родная организация — ЮПАК (Международ­ный союз по теоретической и прикладной хи­мии). В результате многолетней дея­тельности ЮПАК была, наконец, выработа­на единая универсальная система наимено­вания органических соединений. Но тра­диции сильны: до сих пор химики пользуют­ся одновременно многими номенклатура­ми — и тривиальной, и рациональной, и но­менклатурой ЮПАК. Смотря по тому, что «проще»…

Такой разноголосице немало способствует и то. что практически ни в одном высшем учебном заведении мира номенклатура орга­нических соединений не преподается как самостоятельный предмет: химик-органик

учится говорить точно так же, как это де­лают дети, накапливая знания о мире от взрослых. И поэтому, как ни парадоксаль­но, мало кто из химиков умеет по-настоящему грамотно изъясняться на своем «родном языке» — языке химии…

В. Кулаков, В. Шклюдов

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Можно использовать следующие HTML-теги и атрибуты: <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <strike> <strong>