1. Формула бомбикола
В брюшных железах самок тутового шелкопряда (Bombyx mоri) содержится особое вещество приманивания, которое вызывает у самцов бабочек характерный танец «ухаживания». Запах этого вещества насекомые способны улавливать на очень больших расстояниях.
Ученые попытались выделить пахучее вещество из брюшных желез бабочки. В результате немалого труда им удалось получить ничтожное количество белого кристаллического порошка, не имеющего для человека никакого запаха и обладающего высокой биологической активностью. Вещество было названо бомбиколом, по имени бабочки.
2. Четыре изомера бомбикола
Чувствительность самцов шелкопряда к бомбиколу оказалась просто невероятной: запах всего лишь 10-18 грамма бомбикола вызвал брачный танец уже у половины самцов из группы в 80 особей.
Следующим этапом работ была расшифровка химической структуры бомбикола. Исследование спектров поглощения в ультрафиолетовых лучах показало присутствие в веществе двух сопряженных двойных связей и спиртовой группы. Инфракрасные спектры подтвердили это наблюдение и указали на присутствие в молекуле бомбикола нескольких, но не менее четырех групп СН2. Дальнейший химический анализ помог установить спиртовую природу вещества и содержание в его молекуле 16 углеродных атомов. Наконец каталитическая гидрогенизация и изучение продуктов окислительного расщепления молекулы по месту двойных связей привели к окончательной расшифровке строения бомбикола, который получил название гексадекадиен (10,12)-ол (1) (рис. 1).
Бомбикол, как это выяснилось, может быть представлен четырьмя пространственными изомерами (рис. 2).
Каждый из этих изомеров был синтезирован. И биологические испытания полученных веществ дали замечательный результат. Цис-цис и транс-транс изомеры оказались лишенными каких бы то ни было возбуждающих свойств. Цис-транс изомер проявлял активность, но в миллион раз более слабую, чем транс-цис изомер, строение и сила действия которого полностью соответствовали природному бомбиколу.
3. Форма поверхности рецептора запаха соответствует лишь молекуле истинного бомбикола (транс-цис изомер). Другие изомеры войти в нее не могут.
Самое удивительное заключается в том, что если цис-цис и транс-транс изомеры еще как-то различаются физическими свойствами, то отличить транс-цис от цис-транс изомера даже с помощью современного арсенала физико-химического исследования практически невозможно. Только ход синтеза и изучение продуктов гидролиза этих соединений позволяют справиться с задачей. И в то же время бабочка тутового шелкопряда уверенно различает эти изомеры,— так тонка настройка ее обонятельного аппарата.
Как же все-таки бабочка улавливает запахи? Оказывается с помощью пушистых усиков-антенн.
Причем у самцов усики устроены значительно сложнее и тоньше, чем у самок и несут на своей поверхности множество чувствительных клеток — рецепторов запаха. Замечательная чувствительность бабочек только к одному из изомеров бомбикола или, как говорят, их специфичность к определенному геометрическому строению молекулы полового аттрактанта, позволяет предполагать, что и строение рецептора запаха также имеет строго определенную геометрическую конфигурацию. Соответствие молекулы аттрактанта и воспринимающей его поверхности рецептора можно уподобить какой-нибудь форме и отливке с нее, или пуансону и матрице (рис. 3).
Строение аттрактантов у других бабочек шелкопрядов также напоминает строение бомбикола. Вот как выглядит расшифрованная формула гиптола — полового аттрактанта бабочек шелкопряда Lymantria (рис. 4).
4. Формула гиптола
Ученые уже поставили первые опыты по использованию этого вещества для приманивания и уничтожения самцов бабочек Лимантрия, которые наносят большой ущерб лесам Канады и США. Аттрактанты других видов бабочек тоже имеют общие с бомбиколом черты строения. Так становится вполне реальной возможность соединить в борьбе с вредителями садов и полей химические методы с не менее эффективными — биологическими.
Л. КЛЯШТОРИН