Секрет бомбикола

Формула бомбикола

1. Формула бомбикола

В брюшных железах самок тутового шелкопряда (Bombyx mоri) содержится особое вещест­во приманивания, которое вызы­вает у самцов бабочек характер­ный танец «ухаживания». Запах этого вещества насекомые спо­собны улавливать на очень боль­ших расстояниях.

Ученые попытались выделить пахучее вещество из брюшных желез бабочки. В результате не­малого труда им удалось полу­чить ничтожное количество бело­го кристаллического порошка, не имеющего для человека никако­го запаха и обладающего высокой биологической активностью. Ве­щество было названо бомбиколом, по имени бабочки.

изомер бомбикола

2. Четыре изомера бомбикола

Чувствительность самцов шел­копряда к бомбиколу оказалась просто невероятной: запах всего лишь 10-18 грамма бомбикола вы­звал брачный танец уже у поло­вины самцов из группы в 80 осо­бей.

Следующим этапом работ бы­ла расшифровка химической структуры бомбикола. Исследова­ние спектров поглощения в ульт­рафиолетовых лучах показало присутствие в веществе двух со­пряженных двойных связей и спиртовой группы. Инфракрасные спектры подтвердили это наблю­дение и указали на присутствие в молекуле бомбикола несколь­ких, но не менее четырех групп СН2. Дальнейший химический ана­лиз помог установить спиртовую природу вещества и содержание в его молекуле 16 углеродных ато­мов. Наконец каталитическая гидрогенизация и изучение про­дуктов окислительного расщепле­ния молекулы по месту двойных связей привели к окончательной расшифровке строения бомбико­ла, который получил название гек­садекадиен (10,12)-ол (1) (рис. 1).

Бомбикол, как это выясни­лось, может быть представлен четырьмя пространственными изо­мерами (рис. 2).

Каждый из этих изомеров был синтезирован. И биологические ис­пытания полученных веществ дали замечательный результат. Цис-цис и транс-транс изомеры оказались лишенными каких бы то ни было возбуждающих свойств. Цис-транс изомер проявлял активность, но в миллион раз более слабую, чем транс-цис изомер, строение и си­ла действия которого полностью соответствовали природному бом­биколу.

рецептор запаха

3. Форма поверхности рецептора запаха соответствует лишь молекуле истинного бомбикола (транс-цис изомер). Другие изомеры войти в нее не могут.

Самое удивительное заключа­ется в том, что если цис-цис и транс-транс изомеры еще как-то различаются физическими свойст­вами, то отличить транс-цис от цис-транс изомера даже с по­мощью современного арсенала физико-химического исследования практически невозможно. Только ход синтеза и изучение продук­тов гидролиза этих соединений позволяют справиться с задачей. И в то же время бабочка тутового шелкопряда уверенно различает эти изомеры,— так тонка настрой­ка ее обонятельного аппарата.

Как же все-таки бабочка улавливает запахи? Оказывается с помощью пушистых усиков-антенн.­

Причем у самцов усики устроены значительно сложнее и тоньше, чем у самок и несут на своей по­верхности множество чувстви­тельных клеток — рецепторов за­паха. Замечательная чувствитель­ность бабочек только к одному из изомеров бомбикола или, как го­ворят, их специфичность к опре­деленному геометрическому строению молекулы полового аттрактанта, позволяет предпола­гать, что и строение рецептора за­паха также имеет строго опреде­ленную геометрическую конфигу­рацию. Соответствие молекулы аттрактанта и воспринимающей его поверхности рецептора мож­но уподобить какой-нибудь фор­ме и отливке с нее, или пуансону и матрице (рис. 3).

Строение аттрактантов у дру­гих бабочек шелкопрядов также напоминает строение бомбикола. Вот как выглядит расшифрован­ная формула гиптола — полового аттрактанта бабочек шелкопряда Lymantria (рис. 4).

Формула гиптола

4. Формула гиптола

Ученые уже по­ставили первые опыты по исполь­зованию этого вещества для при­манивания и уничтожения самцов бабочек Лимантрия, которые на­носят большой ущерб лесам Кана­ды и США. Аттрактанты других видов бабочек тоже имеют общие с бомбиколом черты строения. Так становится вполне реальной возможность соединить в борьбе с вредителями садов и полей хи­мические методы с не менее эф­фективными — биологическими.

Л. КЛЯШТОРИН

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Можно использовать следующие HTML-теги и атрибуты: <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <strike> <strong>